Chuck Bass je razmaženo dete vrlo bogatog čoveka, Barta Bassa. On je spletkaroš, manipulant i često perverzan. Iako je Nateov najbolji prijatelj, spavao je sa njegovom devojkom, Blair i kasnije ima tajnu aferu s njom. Iako je on izvrstan negativan lik, ipak vidimo neke dobre strane njegove lličnosti, jer on pomaže Nateu u teškim situacijama. Kasnije postaje brat Sereni i Ericu, jer se njegov otac oženio njihovom majkom.
