Jenny je mlađa sestra Dana Humphreya i kćerka Rufusa Humphreya, muzičke zvezde u prošlosti. U prošlosti se još krije i to da se zabavljao sa Lily, Sereninom i Ericovom majkom (Dan se zabavlja sa Serenom).
Prva sezona - Jenny neopisivo želi da postane jedna od popularnih devojaka u školi. Sprijateljila se sa Blair i bila na njenoj žurci. Ali, kasnije Janny Nateu otkriva da je Blair spavala sa Chuckom. Tada se Blair jako naljutila na nju. Počeo je rat između njih dve. Na kraju rata, Jenny je mahala belom zastavicom, jer više nije želela da krade, meša se u tuđe stvari i laže sve, pa i porodicu.
Druga sezona - U drugoj sezoni, Jenny radi kao dizajnerka kod Blairine majke. Sve je bolja i bolja, pa je Eleanor sve više i više iskorišćava. Jenny ne želi da radi za nju, a da ne sme da se pojavi ni na jednom sastanku ili da se ne pomene uopšte njeno ime. Uglavnom, svi traže samo njene haljine. Uz Agnes, novu prijateljicu, pokušava da se osamostali i kreira sopstvenu kolekciju. Usred dodele nagrade Lily i Bartu, manekenke izlaze i dele letke sa Jennynim brojem telefona. Mnogi su zainteresovani za njene dizajne. Ali, Rufus, se ne slaže sa njom i ne opravdava je što laže, tako da govori policajcu da je uhapsi. Lily sprečava to i Jenny odlazi kući. Kada su se Rufus i Dan sutradan probudili, videli su da Jenny nema kod kuće i da je spakovala svoje stvari. Otišla je kod Agnes. Posle svega toga, Agnes i Jenny pokušavaju da nađu sponzora, ali dolazi do problema. I jedna i druga žele što više učešća u projektu. Jenny odlazi kod sponzora i traži da samostalno nastupi. Sponzor joj govori da ne može ako je maloletna, mora da joj potpišu roditelji. Pošto ni Alison, ni Rufus to ne žele, Jenny uzima papire za razvod od roditelja. Agnes, iznervirana pali sve Jennyne haljine... Jenny odlazi kod Erica i ostavlja svoja dokumenta. Lily ih pronalazi i pokazuje Rufusu. On je veoma razočaran... U prodavnici u razgovoru sa Danom, shvatio je da on nikada Jenny nije pokazao ili rekao koliko je voli. To je učinio i ona se predomislila u vezi razvoda. Rekla je: "I ja tebe volim, tata".
